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胡雪岩荒淫而奢靡的生活習性，與他最終的失敗有著密切的關系。
古語有雲：福兮禍之所伏，胡雪岩在商場馳騁多年，靠官府後台，一步步走向事業的頂峰，風光無限，但其最終的失敗，卻也是由官場後台的坍倒和官場的傾軋所致。胡雪岩雖為商人，但他的發跡以及鼎盛與政界要人的庇護有著密不可分的關系。胡雪岩緊緊把握住了大樹底下好乘涼的精髓，他先借助王有齡開錢庄，又以左宗棠為靠山創辦胡慶余堂，為西征籌借洋款，恢復因戰事而終止的牛車，為百姓、為國家做出了一定的貢獻，從而一步步走向事業的巔峰。作為一名商人，他被御賜二品頂戴，被賞黃馬褂，這在中國歷史上是罕見的。
但就是這樣一位己名利雙收、事業有成的人，卻在幾天之內垮掉了，他的事業也隨之走到了盡頭。胡雪岩生意的失敗是由於他野心過大，急於擴充，出現決策性失誤，試圖壟斷江浙生絲生意出口從而激怒洋商，生絲銷不動使錢庄因缺乏流動資金而被擠兌，致使其經營的生絲鋪、公濟典當、胡慶余堂等紛紛關閉。但導致胡生意失敗的另一重要的原因是政治敵人的打擊。
胡雪岩雖聰明一世，與官場人物交往甚密，但最卻因為不諳官理、剛愎自用、不懂變通而成為左宗棠與李鴻章政治、斗爭的犧牲品，成為李鴻章排左先排胡，倒左先倒胡策略的犧牲者，實在令人為之扼腕嘆惜。導致胡雪岩資金鏈斷裂的，還有號稱「洞庭山幫」的席正甫。此人是清朝金融買辦的締造者，他為匯豐銀行工作。胡雪岩陷入的是國外金融資本勢力和國內金融買辦勢力的內外夾擊，其失敗在戰略上早已無可挽回。
當然，對胡雪岩的失敗，各人有各人的理解，在唐昱看來，那自然便是成也官商，敗也官商，紅頂商人，不是那么好做的。
當時，他聯合蠶農，收購蠶絲對抗洋人，結果被李鴻章暗算，2000萬兩的蠶絲輸光了！收不到蠶絲，外商急得如熱鍋上的螞蟻，此時居然有清朝的官員來告訴洋人，能幫助過英國政府解決蠶絲問題，遲早會讓胡雪岩把絲便宜賣給英國商人，這才導致了胡雪岩最終沒有成功，李鴻章和清政府可謂是居功至偉。
胡雪岩人生的最高峰，都是他的大靠山左宗棠帶給他的，胡雪岩從最高峰的跌落，也是從左宗棠的敗落開始的。左宗棠不垮，胡雪岩不會那么快出問題；左宗棠一跨，靠山沒有了，胡雪岩孤立無助，問題就出現了。
左宗棠為什么會垮？就是因為他的一句話。左宗棠把新疆收回以後，對於清廷功勞是很大的，被封為侯，侯再往上去就是王，清朝規定漢人是不能封王的，所以身為漢人的左宗棠已經被封到頂了。左宗棠調回北京後，當上了軍機大臣。東太後突然駕崩，李蓮英去給每位要員分發喪禮要穿的麻衣。當送到左宗棠這里時，左宗棠問怎么回事。李蓮英告訴他，東太後駕崩了。左宗棠怎么說？他說不應該啊，怎么會這樣呢？然後他千不該萬不該又說了一句：我昨天看到太後還是好好的！就是這句話，被李鴻章見縫插針地傳給了西太後。左宗棠身為軍機大臣，又在皇宮里面，講這種話實在是太不合適了。東太後死了，你說不可能，這什么意思？西太後心里自然會想：你左宗棠認為是我把東太後害死了？於是，慈禧太後一怒之下，找了個理由就把左宗棠調離了北京。一個人因為自己的一句話而害死自己，自古以來，這樣的教訓實在不少。言多語失，無意的一句話，可能會招致意想不到的禍端。所以，說話一定要謹慎。李鴻章一直都想把左宗棠打垮，他的第一目標就是先打垮胡雪岩。
至於胡雪岩為何垮掉，也是多方面的影響，胡雪岩涉足很多行業，幾乎什么行業都賺錢，錢庄很賺錢，茶也賺錢，這些以商業方式運轉的行業盈利狀況都很好。我們稱胡雪岩為商聖也即因此——胡雪岩所有以商業方式運轉的項目都盈利。但唯獨蠶絲行業，是胡雪岩投入本錢最多，卻沒有按照商業規律操作的一項業務。用現在的話講叫：沒有在商言商。
自古以來，外國人就很喜歡我們中國的絲綢。鴉片戰爭以前，各國都是以相對公平的方式在中國進行蠶絲貿易，至今仍有絲綢之路的遺址在見證著那段光輝的歷史；1840年以後，各個以文明著稱的國度，用槍炮打開清朝的大門，把鴉片送進來之後，就開始為所欲為，大肆掠奪，想拿什么就拿什么。一開始是清朝的銀子，後來就發現拿蠶絲回去更好，因為除了鴉片的黑心利潤外，蠶絲運回歐洲的貿易利潤也相當可觀。按說這兩頭賺錢的生意已是無可挑剔，但是他們的**是無止境的。人一旦失去了制約，就會肆無忌憚。所以，外國的商人想到要壟斷中國的蠶絲貿易，賺取更多的利潤。在這種狀況下，胡雪岩挺身而出說：這樣不行！你們外國人欺負到我們頭上了！於是，他聯合蠶農，收購蠶絲。外國人四兩銀子買，胡雪岩出五兩，號召大家不要把蠶絲賣給外國人。初期，外國人還可以忍受，因為胡雪岩的收購規模尚小，但隨著他投入資金的增多，外國人甚至都買不到足夠的絲，供他們國內的工廠開工。收不到蠶絲，外商急得如熱鍋上的螞蟻，此時居然有清朝的官員來告訴洋人，能幫助過英國政府解決蠶絲問題，遲早會讓胡雪岩把絲便宜賣給英國商人。
從表面上看，胡雪岩的失敗是由於他庫存的絲賣不出去，資金周轉出現問題，抽調不出錢返還官方的錢款，而最終被以李鴻章為首勢力拿住把柄上告而被抄家。但我更認為，是他的一意孤行，盲目托大而造成的，是他自己打敗了他自己。
胡雪岩經營的事業涉及錢庄，典當行，絲行，葯店，房地場等多個行業，其錢庄就是其總個集團體系的支撐部門，除葯店外其他行當基本上都環環相扣，所以也就在其錢庄出問題後很快全面崩潰。前不久出問題的德隆系的結構，與胡的事業結構就有一定的相似程度。
胡雪岩在瀕臨破產的時候，按胡的說話，其總資產近4000萬兩白銀，而其總負債只有800萬兩，按這種負債率，絕對可以用經營有方來評價。但我們需要注意的是其庫存的原材料（生絲）價值竟達2000萬兩白銀，在李鴻章為首的官方勢力和洋人勢力的雙重打壓下，這筆生絲到最後幾乎一文不值，以至於在謠言四起，錢庄擠兌爆發，再加上其靠山左宗棠自顧不暇、無力救援之後，最終只能被官家以確保國家資財安全之借口抄家。對於生絲這種時間長了會貶值的商品來說，儲存價值2000萬兩白銀的貨品實在不能說是個明智的選擇。
他的商業集團也缺乏有效的激勵和約束機制：其典當行，錢庄，絲行的總擋手都先後出了問題，都挪用了東家的錢來從事自己的生意。這幾個人的能力肯定是毋庸置疑的，前面就提到了胡的知人善任，胡的萬貫家財也是在他們的努力下創造出來，雖說胡是東家，但是相比於東家的財富他們所得的也就太過於微小了，也就產生了心理失衡，這是激勵機制的缺失。再有，即使是激勵出了問題，但你不干有人會干，換個人就可以了，可是直到最後要破產了才發現這些問題，這就是約束機制的缺失了。對於這種東家與總擋手之間的委托代理關系，只有建立一套完善的激勵與約束機制或許才能長治久安。
他還過分介入朝廷內部的勢力斗爭，這才是主要原因，樹大招風，鋒芒過露，他在成功以後，不斷擴建其胡家花園，其出於擴充門面的想法的初衷是沒錯的。但在當時那個封建等級制度深嚴的年代，官家建宅與平民建宅是有區別的，其房屋結構和屋頂結構是講究一些禁忌的。胡雪岩大興土木，宅第設計采用皇家花園設計，其奢華竟可比恭親王府，再加上胡在發家後行事張揚，這必然引起一部份人的嫉妒甚至仇視。
不可否認胡的愛國情結，其以一人之力對抗洋商的勇氣更值得欽佩。但換個角度來想，最後由此而引發的犧牲值得嗎？為什么不能有理有節的退一步海闊天空了，然後再等待時機反撲了？在最終崩盤之前，其好友和下屬曾多次提醒他資金鏈已經出現問題，只能盡快拋掉那庫存的生絲，而胡只為與洋人斗法而不顧其他，直到最後再也支撐不了這筆龐大的庫存而整個體系瞬間瓦解。胡取得了輝煌的成就，但在成就到達頂點時他的自負也到達了極點，也就為盛極而衰最終成為悲劇埋下了伏筆。前車之鑒阿!
胡雪岩破產後，把所有的姨太太都叫到跟前，每人給了幾百銀子，讓她們另找歸宿。同時他也把債主們劃了三個等級，有權的、當官的為一等----這些人得罪不起，生活過得貧困的，每月只有幾銀子的---為三等，三等債主也是每月一定要的。最後就是二等了，他們的銀子每月一百兩，同時他們也不愁這銀子過日子，可還可不還；留在胡氏身邊的，除了正房還有一個九姨太，為什麽留九姨太呢?九同「久」一個音，預意長長久久。靠著胡慶余堂的微薄收人，胡雪岩凄涼地度過了他的晚年，於光緒十一年黯然離世。