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孔令侃也有個怪脾氣，想要的東西一定要弄到，想辦的事一定要辦成。那時，武漢已被日軍占領，孔祥熙隨國民黨政府一起去了重慶。
孔令侃則被派到香港，做為〖中〗央信托局（該局當時設在香港）的代行理事長替孔祥照行使職權。孔令侃到了香港以後，辦了一個刊物《財政評論》，辦了一份報紙《星報》，利用這一報一刊為孔家歌功頌德。為了能及時和重慶聯系，孔令侃違反港英當局的規定，在《財政評論》辦公樓里秘密地設立了一部電台。不料這部電台被港英當局查獲，而孔令侃卻利用這一事件和他心上的美人「白蘭huā」成婚，因禍得福。
當時港英當局允許重慶政府在港設立的電台有兩個：一個是〖中〗央銀行的電台，設在羅湖深圳邊界：一個是戴笠軍統在西環海島上軍火庫內設的。其它一些駐港機構要想開展無線通訊業務都要到交通銀行公開設立的〖中〗國電報局辦理。孔令侃覺得那樣做不方便，特別是他想獨立地搜集整理一些有價值的軍事、經濟情報及huā邊新聞，直接發給孔祥熙和宋藹齡，這就必須設自己的電台。孔令侃設立秘密電台用密碼向重慶發報的情況被〖日〗本在香港的特務發現了，這些特務多次截獲了孔令侃的電報，在拿到了確鑿的證據後，開始向港英當局施加壓力，要求他們查辦。一天上午，港英當局出動〖警〗察突然包圍了《財政評論》辦公大樓。不到一小時，就將孔令侃私設的電台、密碼及有關資料起獲，並帶走了幾名工作人員。孔令侃當時就在樓上，也束手無措，眼睜睜地看著自己手下的人被英國人帶走。更糟的是，第二天香港的幾家報紙幾乎同時報道了這一消息，說是破獲了一個間諜情報電台，這一下孔令侃真有點跳進黃河洗也洗不清了。他想說自己不是間諜情報電台，人家反問他，不是間諜情報，為什么偷偷摸摸？為什么不到公開營業的〖中〗國電報局去發電報？孔令侃自知理虧，在香港這個地方，又沒人買他的帳，他真有了落魄之感。於是，他舍出血本，向經辦這件案子的港方人員大量行賄，又委托律師辦理罰款交保手續。港英當局查來查去，也覺得難以處理。一是《財政評論》是國民黨政府的〖中〗央信托局辦的，案子涉及到〖中〗國政府：二是該刊物的主要負責人孔令侃是孔祥熙的兒子。於是，港英當局就把該案的全部案卷和證詞都移交給了〖中〗國駐香港的外交代表，並表示可以不追究法律責任：但孔令侃明知故犯，不能原諒，希望〖中〗國政府將其調回。消息傳到了重慶，蔣介石指示要孔令侃回重慶，當面說清在香港發生的一切。宋藹齡怕孔令侃一回來會成為眾矢之的，一旦威信掃地就很難再爬起來。就說通了宋美齡，讓孔令侃去美國留學。
這時孔令侃突然想起了「白蘭huā」就給「白蘭huā」發電報，讓她速來香港。「白蘭huā」自然心領神會，立即從重慶坐車到昆明，又從昆明轉道去了香港。一九三九年秋的一個早晨，一艘美國公司的客輪在香港起鐺了。
在頭等艙的房間里，孔令侃和「白蘭huā」相對而坐。茶幾的huā瓶上插著一束鮮艷的郁金香，空氣中飄浮著溫馨與甜蜜。幾天後，船行至馬尼拉，孔令侃突然對同行的幾個隨從說，他要在馬尼拉與「白蘭huā」結婚。孔令侃的這一舉動令他的隨從大吃一驚，他們都知道孔祥熙和宋藹齡是堅決反對這一婚事的，他們原以為孔令侃叫「白蘭huā」來，只是為旅途枯燥解悶。在馬尼拉港，孔令侃打電報給宋藹齡，通報了他的婚事。他早想好了，來個先斬後奏，生米煮成熟飯，同意得同意，不同意也得同意，反正我們名正言順地在一起了。為了把婚禮辦得像點樣，他還事先托在馬尼拉的朋友幫他在一個旅館租了個房間（船在馬尼拉停了兩天），並請了一個牧師做他們的證婚人。宋藹齡在重慶接到孔令侃的電報後，立刻打電話給孔祥熙，孔祥熙的臉色當時就變了，嘴里嚷到：「孽種，這個孽種！」宋藹齡在電話里說：「光罵有什么用，得趕快想個辦法。」孔祥熙說：「叫他立刻回香港，美國的事不辦了。」還是宋藹齡沉得住氣，她立刻通過關系弄清了孔令侃在馬尼拉的地址，然後發了一封措辭懇切的電報。大意是讓孔令侃冷靜下來，認真對待婚姻大事，並再次明確表示不同意這門婚事。無奈這封電報發出後猶如石沉大海，沒有一點回音。就在孔祥熙、宋藹齡焦急地等著馬尼拉電報的時候，孔令侃和「白蘭huā」已在旅館如期舉行了婚禮。孔令侃去美國是被迫的。這是他一生中極少遇到的情況，因為有「白蘭huā」他才答應了這個要求。否則他是一定要回重慶的，看看那些「正人君子」能把他怎么樣。孔令侃和「白蘭huā」漂洋過海，一路上huā紅柳綠，到了美國也根本沒心思讀書。無奈宋藹齡發了脾氣，拿不到哈佛大學的碩士文憑就別回來見我。孔令侃只好硬著頭皮去讀書，在「白蘭huā」問題上已經弄得老爹老娘很沒面子，這學習的事說什么也得順從。
可此時的孔令侃哪有心思坐下來讀書呢，在教室坐了兩天，就比坐了兩年還難受。晚上他逛夜總會，早上就起不來，懵懵懂懂地趕到教室，老師的話一句也聽不見，滿腦子里還是在宇宙燈下大幅度搖擺扭動的紅男綠女，這時「白蘭huā」給孔令侃出了個主意，說你真不想讀也沒關系，以孔家的勢力和影響，找個替身應該說是毫無問題的。孔令侃一拍大腿說，是啊，這一層我怎么沒想到呢。於是，他想起了吳方智。
吳方智原是〖中〗央信托局在香港的一個職員。廣東汕頭人，大學畢業，英語講得極為流利，腦子也很靈光。因和孔令侃年齡相仿，平時還能和孔令侃說上活。孔令侃立即發電報到香港，叫他速來美國。吳方智見到孔令侃的電報，自然不敢怠慢立即乘船來到美國。到了以後才知道孔令侃要他來是為了當替身。孔令侃按事前和「白蘭huā」商量好的辦法，讓吳方智用孔令侃的名宇在哈佛大學繳費注冊，攻讀碩士學位，並對吳許願說這次拿到學位，幫了孔令侃的忙，將來一定重用。吳方智出身貧寒，能為孔令侃這樣的大少爺效力也心甘情願。
於是他寒窗苦讀，發奮忘憂：加上聰穎的天賦，只用了兩年時間，就拿到了哈佛大學經濟學碩士的學位文憑。但文憑上的名字卻寫著孔令侃，當孔令侃把文憑捎回重慶時孔祥熙和宋藹齡還著實高興了一陣子，以為這個搗蛋的兒子改邪歸正了。「拿到」文憑後，孔令侃怕吳方智久居美國會帶來麻煩就讓他回到了香港，並給了他一筆酬勞。
抗戰勝利後。孔令侃將吳方智提升為〖中〗央信托局購料處副經理。當時，一些知情人給他起了個外號：地下碩士。
孔令侃在美國期間，正值第二次世界大戰的轉折時期。在太平洋戰場，美軍由戰略防御轉為戰略進攻，並在中途島、瓜島等戰役中重創日軍，從海上完成了對〖日〗本本土的包圍。蘇聯則進行了斯大林格勒保衛戰，首次取得了一次殲滅德軍精銳三十萬人的重大勝利從此扭轉了蘇德戰場的局面。在北非，蒙哥馬利領導的英美聯軍重創隆美爾的德國坦克部隊，並一舉攻占了意大利的門戶西西里島，這一切都表明，世界反法西斯戰爭的勝利指日可待。正是在這種大背景下孔令侃利用孔宋兩家的努力在美四處活動八方串聯，爭搶美國各大公司在〖中〗國產品的經銷權，為在抗戰勝利後取代〖日〗本在華地位的美國商人鋪平道路，也為自己將來大發橫財奠定了基礎。一九四五年，宋美齡訪美，孔令侃擔任了宋美齡訪美代表團的秘書長。孔令侃利用這個機會同美國著名大公司進行洽談，並取得了很多大公司在華經銷其產品的合同，為其回國建立揚子公司創造了條件。一年前他的老爹一一執掌國民政府金融大權的孔祥熙因群起而攻之，被蔣介石解除了職務孔令侃從政的階梯失去了支撐。他本來還雄心勃勃想殺進政府為孔祥熙挽回面子，但宋藹齡勸他，官場污濁，仕途險惡，伴君如伴虎，不如趁現在年輕干一點實業。