在這個熱情的五月，歐洲足壇鐵定將會誕生第六個三冠王。會師於歐冠決賽的ac米蘭和巴塞羅那是這個賽季表現最優異的兩支球隊，也是各自國內的聯賽杯賽雙冠。

ac米蘭贏得意甲冠軍和意大利足協杯，巴塞羅那更在他們之前就實現了西班牙雙稱雄。在米蘭戰勝桑普多利亞之前兩天，巴薩就在西班牙國王杯決賽中4:1大勝畢爾巴鄂競技奪冠。聯賽冠軍上，巴薩也比米蘭更早塵埃落定，他們提前了兩輪。

如此一來，繼1967年凱爾特人、1972年阿賈克斯、1988年埃因霍溫、1999年曼聯和2006年馬迪堡之後，世界足壇已經睜大了眼睛等待第六個三冠王的誕生。

2008-09賽季意甲全部結束了，最後一輪中，安切洛蒂帶著一幫替補奔赴客場，和同樣已經無欲無求的佛羅倫薩踢了一場友誼賽。倒數第二輪ac米蘭在主場4:3逆轉羅馬獲得冠軍，佛羅倫薩也在主場利利索索2:1將萊切刺於馬下，於是，悲催的人變成了羅馬。那一輪過後，佛羅倫薩以積65在爭奪第四的競爭中領先了羅馬5分，而且熱那亞也趁機追上來以61分搶在了羅馬身前。倒數第二輪過後，前四名的座次已經完全落定。

替補們延續了ac米蘭這個輝煌的賽季，舍甫琴科和博列洛的進球讓米蘭2:0完美收官。賽季塵埃落定，ac米蘭26勝11平一負積89分，國際米蘭85，尤文圖斯72，佛羅倫薩65，熱那亞64。羅馬可憐兮兮收獲了第六，他們不但沒能搶來下賽季歐冠資格賽，甚至聯盟杯都只能從資格賽打起，而第五名熱那亞和足協杯亞軍桑普多利亞直接進入了聯盟杯小組賽。

插一句，下賽季聯盟杯將進行改革，名稱變更為歐羅巴聯賽。5月21日，烏克蘭頓涅茨克礦工在伊斯坦布爾薩拉科格魯球場2:1戰勝了雲達不萊梅，奪去了最後一屆聯盟杯的冠軍，為聯盟杯38年的歷史畫上了句號。不過，雖然名字改了，但坊間還是會習慣性將它稱之為『聯盟杯』。

因扎吉以36粒進球力壓卓楊的35成為意甲最佳射手，也是本賽季歐洲射手王。36個進球在意甲歷史長河中，僅次於上賽季卓楊47個單賽季進球記錄，超過了米蘭傳奇射手諾達爾的35個，米蘭的記錄總是只有米蘭人自己來打破。許多記者都在問卓楊：你為什么會在對陣羅馬時最後一分鍾將單刀傳給因扎吉？

卓楊的回答是：那個時候，九爺推空門要比我過掉門將射門進球概率大得多，米蘭需要勝利。

此後很多年他一直都是這么回答，但到底那個時刻他心里是怎么想的，只有他自己清楚，也許九爺也清楚。

卡卡在這個賽季打進了21個球，這是他自06-07賽季獲得最佳射手後的第二高收入，但卻也只能屈居射手榜第六。在九爺和卓楊身後，伊布25個進球列第三，米利托和迪瓦約同進24球。

卓楊連續第三年獲得意甲最佳球員mvp、最佳外援，因扎吉成為意甲奧斯卡最佳球員（意大利本土最佳）。最佳陣容當中，冠軍ac米蘭豪取六席占據半壁江山。

因扎吉、伊布；卓楊、卡卡、弗拉米尼、坎比亞索；基耶利尼、梅克斯、麥孔、馬爾蒂尼；門將塞薩爾。