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一九二七年吳國楨獲得博士學位後回國。曾受蔣介石器重。歷任國民政府外交部秘書、湖北稅務局局長、蔣介石侍從室秘書、重慶的市長、外交部政務次長、國民黨〖中〗央宣傳部部長、上海的市長等要職。國民黨逃台後，為了爭取美國的好感和支持，一九四九年十二月，蔣介石任命吳國楨取代陳誠出任台灣的政府〖主〗席兼保安司令。還在一九四八年上海的市長任內時，吳國楨就與太子蔣經國發生沖突。蔣經國經濟上的鐵碗手段以及其掌握特務大權後對島內民眾濫捕亂殺的白色恐怖做法，又引起了受過美國教育的吳國楨的不滿，他時常利用省〖主〗席的職權對蔣經國進行牽制。
此外，吳在舉辦台灣縣市政權選舉等方面也與蔣氏父子的看法不合。在五十年代初，隨著美台關系的加強，吳國楨被蔣介石用於向美國示好、拉關系的作用已經不大，於是，在吳國楨與蔣經國的爭權中，蔣介石開始公開偏袒蔣經國，排斥吳國楨。據說，蔣介石還曾想制造車禍暗害吳國楨。在這種情況下，吳國楨自感已成蔣氏父子的眼中釘，
難以繼續在台灣立足，於是吳國楨在一九五三年四月以「健康欠佳」為由辭去台灣的政府〖主〗席職務，遠赴美國。但老父幼子卻被留作人質，不准同行。
一九五三年十一月，蔣介石以「蒙混舞弊，不盡守責」罪名突然免去了「總統府」秘書長王世傑的職務。王世傑與吳國楨關系十分密切，王世傑下台後，從台灣傳出王世傑曾擅自批准吳國楨套購外匯十二萬美元的消息，實際上是影射吳「攜資外逃「台灣當局並要求他盡速返台。吳國楨認為這是蔣氏父子蓄意陷害，於是拒絕返台，並致函要求國民黨辟謠。在得不到國民黨的答復後，吳又想在台灣報紙刊登澄清廣告，但居然沒有一家台灣報紙同意刊登。於是，吳國楨決定向蔣氏父子發難。
一九零三年吳國楨生於湖北，自幼隨任陸軍部軍訓處長的父親吳經明旅居北京。一九一四年，年僅十歲的吳國楨考入天津南開中學就讀」自南開畢業後吳國楨就讀北京清華學校，一九二一年畢業後前往美國留學，在格林內爾學院獲得經濟學碩士之後，一九二六年獲得普林斯頓大學政治學博士。一九二六年吳國楨回國之後進入政界，曾任夏斗寅的漢口的土地局長、財政局長，一九二八年出任湖北的財政廳長：一九三二年，吳國楨任蔣中正機要秘書，同年出任漢口的市長時年二十九歲。一九三六年長江發生洪水，吳國楨下令修建了巨大的堤防工程，挽救了這座城市。
一九三八年十月日軍攻占漢口，吳國楨全家逃往重慶。一九三九年，吳國楨出任重慶的市長。一九四二年，重慶大隨道慘案發生，吳國楨被免職。一九四三年，吳國楨出任外交部政務次長，一九四五年出任〖中〗國國民黨〖中〗央宣傳部長。在〖中〗國近現代歷史上，吳國楨是惟一先後擔任過〖中〗國四大省市長官的人物。一九三三年吳國楨任漢口的市長盡心市政建設，曾主持修建沿江大堤和沿江大道，戰時復為保衛大武漢，作出積極貢獻。一九三九年吳國楨又任戰時陪都重慶的市長，
實施疏建並重、城鄉並重、心物並重三個「並重「綱領並積極修建防空洞，以減少〖日〗本軍機轟炸重慶的損失。一九四六年任上海的特別市長，竭力控制財政預算，取締黑市和奸商，試圖穩定瀕臨崩潰的財政經濟。一九四九年再任台灣的省〖主〗席兼保安司令，協助蔣氏父子穩定台灣的統治。吳國楨能夠四次出任〖中〗國重要省市長官首先在於他得到了蔣介石的高度寵愛和信賴。
一九二六年秋由美歸國後，吳國楨初任上海政治學校教授，後由張群推薦入政界任職。一九三二年被蔣介石攬任為私人秘書其才華深受蔣介石賞識，雖然吳氏任此職時間不長但由此與蔣介石結成密切關系，成為其屢受重用和進入中樞任職的重要原因。其次，吳國楨在四任省市長官期間所顯示出來的為人與才能也為各方所贊賞。新〖中〗國成立前夕，著名外交家顏惠慶到北京參加國共談判，顏惠慶對吳國楨非常賞識，他對毛〖主〗席說：「你們只想做對〖中〗國有益的事，現在我們有一個非常好的上海的市長，但你們卻把他列入頭等戰犯。「當時，在〖中〗國共產黨公布的內戰戰犯名單中，吳國楨位列第十七位。毛〖主〗席回答：「那絲毫沒有關系，瞧傅作義將軍，他也是頭等戰犯，但他到我們這邊來了。你回去告訴吳國楨。要他就呆在那里，既然你們喜歡他，我們讓他留在上海當市長。「在周恩來的安排下，幾天後，中共地下黨果然派人與他聯絡，惜未為堅持反共立場的吳國楨所接受。
蔣介石下野後，吳國楨隨蔣四處行動，作為他的幕僚，出謀劃策，並在一九四九年八月一日成立的〖中〗國國民黨總裁辦公室內任職，但吳國楨亦特別對台灣政治有所動作，此亦種下了陳誠對吳國楨不滿的遠因。一九四九年十二月七日，國民政府遷往台北。十二月十五日，蔣中正任命吳國楨接替陳誠擔任台灣的省〖主〗席兼保安司令、行政院政務委員，以利用吳國楨「〖民〗主先生」的形象「全力爭取美援」
吳國楨擔任台灣的省〖主〗席期間，致力於推動台灣人地方自治、農業改革，允許某些地方官員職位由普選產生，並試圖減少濫用警權。但是在抗美援朝爆發後，美國改為全力支持國民政府並給予美援，吳國楨的地位也因此下降，與蔣經國與彭孟緝的特務系統也不斷發生沖突。台灣火柴公司總經理王哲甫無辜被捕，吳國楨下令放人。台灣保安副司令彭孟緝執行蔣經國命令，堅不放人，先判死刑：由於吳國楨的反對，經蔣介石出面，改判七年徒刑。吳國楨已完全無法再與蔣經國共事，蔣中正曾派黃伯度傳話，許以行政院長之職，要吳國楨好好與蔣經國合作，願當院長兼省〖主〗席亦可。但吳國楨一概拒絕偕妻上日月潭，聲言非辭職照准不下山。一九五二年復活節，吳國楨由日月潭下山，在台中「無錫飯店」用餐飯畢下樓，見包姓司機臉色慘白；吳國楨的座車前輪與主軸聯接的地方，疑似螺絲松動，幾遭不測。一九五三年四月，吳國楨辭省〖主〗席職，蔣介石任命俞鴻鈞接替吳國楨。